Le carbone asymétrique en chimie organique — Terminale C
La stéréochimie étudie l'arrangement des atomes dans l'espace, au-delà de la simple formule. Une même formule peut correspondre à deux molécules différentes : c'est essentiel en pharmacie, par exemple pour les médicaments distribués dans les pharmacies d'Antananarivo, où seule la « bonne » forme est active. Dans ce thème, nous nous concentrons sur une notion centrale : le carbone asymétrique.
Ravo, élève à Antsirabe, étudie le butan-2-ol : CH3–CHOH–CH2–CH3. Le 2e carbone porte quatre groupes différents (–H, –OH, –CH3 et –CH2CH3) : c'est un carbone asymétrique.
Carbone asymétrique du butan-2-ol : quatre groupes différents.
À retenir
- Un carbone asymétrique (C*) est lié à quatre groupes tous différents.
- Une molécule possédant un C* est chirale : elle existe sous deux formes images dans un miroir, appelées énantiomères.
- Beaucoup d'alcools, comme le butan-2-ol, contiennent un carbone asymétrique.
Exercice d'exemple
Voir la correction
Non. Le carbone central porte –H, –OH et deux groupes –CH3 identiques. Comme deux des quatre groupes sont identiques, ce n'est pas un carbone asymétrique : la molécule n'est pas chirale.
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