Stéréochimie et carbone asymétrique en Terminale D : reconnaître une molécule chirale

Terminale Physique-Chimie Chimie organique: stéréochimie, carbone asymétrique et alcools

Stéréochimie et carbone asymétrique - Terminale D

En chimie organique, deux molécules peuvent avoir la même formule mais une disposition différente des atomes dans l'espace : c'est la stéréochimie. Cette notion est essentielle en pharmacie et en agroalimentaire, des secteurs en plein essor à Antananarivo, car deux molécules de même formule peuvent avoir des effets très différents sur l'organisme.

Carbone asymétrique : c'est un atome de carbone lié à quatre atomes ou groupes d'atomes tous différents. On le note souvent C*.
Exemple

Ravo, élève à Antsirabe, étudie l'acide lactique présent dans le yaourt local. Son carbone central est lié à quatre groupes différents : -H, -OH, -CH3 et -COOH. C'est donc un carbone asymétrique : la molécule est chirale.

Carbone asymétrique C*C*OHHCOOHCH34 groupes differents - molecule chirale

Le carbone central est lié à quatre groupes différents : il est asymétrique.

À retenir

  1. Un carbone asymétrique (C*) est lié à quatre groupes tous différents.
  2. Une molécule possédant un C* est chirale : elle n'est pas superposable à son image dans un miroir.
  3. Les deux formes images l'une de l'autre s'appellent des énantiomères.

Exercice d'exemple

Exercice : Le butan-2-ol a pour formule CH3-CHOH-CH2-CH3. Le deuxième atome de carbone est-il asymétrique ? Justifie.
Voir la correction

Le 2e carbone est lié à : -H, -OH, -CH3 et -CH2-CH3 (groupe éthyle). Ces quatre groupes sont tous différents : ce carbone est donc bien asymétrique, et le butan-2-ol est une molécule chirale.

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